Найактивнішу роль у структурній панорамі міста Новгорода-Сіверського відіграє величний архітектурний ансамбль Спасо-Преображенського монастиря, композиція і розпланування якого традиційні для українських монастирів. Це один із найстародавніших і найповніше збережених монастирських оборонних ансамблів України.
Спасо-Преображенський монастир у Новгороді-Сіверському засновано у ХII ст. на пагорбі на заплавою р. Десни за наказом чернігівського князя Мстислава.
Значні перебудови монастиря відбулися у 1786-1787 рр., коли на місці старого був споруджений новий Спасо-Преображенський собор, а до двоповерхового корпусу настоятеля була прибудована Еллінська церква. Під час Великої Вітчизняної війни комплекс монастиря сильно постраждав, та був частково відновлений у післявоєнні роки. Значні роботи по реставрації монастиря проводились у 1980-х рр.. та на початку 2000-х років.